山东大学教授王延梯《读〈清平乐〉》：这首词是李清照后期词的名篇之一，词人借咏梅表现国破家亡，沦落天涯的痛苦、寄托作者对国势衰颓的深沉忧虑······这首词是作者人生道路上乐哀生活的概括和总结。正如她在《金石录后序》中说的：“余自少陆机作赋之二年，至过遽瑗知非之两岁，三十四年之间，忧患得失何其多也。”作者截取自已早年、中年、晚年三个不同时期赏梅的典型画面，深刻表现了自己早年的欢乐，中年的悲戚，晚年的沦落，从而使人感到时代脉搏的跳动。这首词在艺术上颇具特色。从章法上看，词人摄取了三个不同时期的赏梅片段，从早年，经中年，至暮年。次序井然不紊。但三层写来又非平叙。早年是“常插梅花醉”，中年是“挼尽梅花无好意”，晚年是“难看梅花”。这一“醉”，一“挼”，一“难”，使词意一转再转，跌宕生姿。另外，词的对比衬托手法也很突出。上阕以往年梅花开放时节两次赏梅的不同心情作对比，而上阕的两次赏梅又有力地衬托了下阕的难以赏梅，从而深化了主题。
全国高等院校古籍整理研究工作委员会委员平慧善《李清照诗文词选译》：词为晚年所做，借赏梅自叹身世。上阕忆旧，“年年雪里”二句，回忆早年与赵明诚共同赏梅的欢快情景。一个“醉”字将词人热爱梅花，为梅花陶醉的心情充分表达出来。三四句当写丧后，“挼”的动作、将女主人触景伤神的状态，形容得惟妙惟肖。“满衣清泪”与“醉”对比，一喜一悲，反映了不同处境、不同心境。下阕叙今。词人飘泊天涯，远离故土，年华飞逝，两鬓斑白，与上阕首二句所描女性形象遥相对照。三四句又扣住赏梅，以担忧的口吻说出：“看取晚来风势，故应难看梅花。”表面写自然现象：看风势晚上赏不成花，实指南宋形势甚恶，极不安定，纵有梅花，难以赏玩。将赏梅与家国之忧联系起来，提高了词的境界。
苏州大学教授杨海明：李清照的这首《清平乐》，却非一般的咏梅词可比。在它里头，实际上寄寓了深切的身世家国之感，所以堪称是首“寄意”之作，它虽也被收录在黄大舆所辑的《梅苑》一书之中，但都显得迥然不群、别具一格······“看取晚来风势，故应难看梅花。”风吹落梅，片片飘飞，它的“命运”不正同于作者自身的命运吗？所以，同是写梅花，前期的李清照和后期的李清照，其笔下所呈现的梅花形象，其风貌神情却大异其趣。而究其原因，实在于它们凝聚着不同的生活情致，“反照”着不同的身世心情。在这首《清平乐》中，“梅花”已由前期的“高情雅趣”之象征物，“转化”成了晚年飘零身世的象征物。所以梅花似人，人似梅花，两者浑然打成了“谁怜憔悴更凋零”（《临江仙》）的一片可怜意象，从而把作者哀哀无告、只得与落梅“同病相怜”的家国身世之感推向了一个更加引人同情的新的境界。总观全词，从梅花写起，又以梅花作结；从往昔之赏梅写起，到今日之怜梅告终，其中展示了今昔生活之强烈对照，又充分地显示了作者抚今而追昔、怜花而自伤的痛楚心境，奇寓了远较一般的咏梅词所少见的深广的思想内容。所以称它是《梅苑》中超群之作，此言非为夸张。
辛弃疾学术研讨会理事孙崇恩《李清照诗词选》：这首词可能是李清照南渡后漂泊流离中所作。全面分析这首词，上阕起首“年年”两句是写女词人南渡前许多岁月的生活情景，一个“醉”字最能说明她前期爱梅赏梅的美好情意；接着“挼尽”两句则是写女词人南渡后的生活情景，“清泪”二字最好地说明了她南渡后悲苦凄凉的心情。很清楚，从内容分析，上阕托今忆昔，表现了她南渡前后的不同时期不同生活情景；从艺术分析，是一种对比形式。下阕“今年”句，无论从内容还是从形式来看，虽与上阕“年年”是明显的对比，但仔细深入地分析，这里却又不仅仅是对比，而是深入一层，达到层层对比，层层深入，而且突出了“今年海角天涯，萧萧两鬓生华”与以往任何时候都更加不同。故而结尾“看取”两句既说明风势很大，又暗喻国势危急，从而集中有力地表现了女词人南渡后的飘零之苦，家国之忧。这也正是此词的主旨及用力之所在。
